Організатори Вудстоку були жорстко обмежені в часі, місце проведення фестивалю кілька разів переносили, а місцеві жителі погрожували перестріляти усіх хіппі, якщо ті заважатимуть їм голосною музикою. За два тижні до анонсованого початку фермер Макс Ясгур погодився надати організаторам свою ферму для проведення фестивалю.
Подію відвідало більше півмільйона людей – організатори вирішили зробити вхід безкоштовним. Серед хедлайнерів триденного рок-фесту були легендарні The Who, Jefferson Airplane, Дженіс Джоплін, Creedence Clearwater Revival, Джоан Баез, Джимі Хендрікс, Grateful Dead, Карлос Сантана та Джо Кокер.
Упродовж усіх трьох днів Вудстоку лив дощ, та він не міг зіпсувати піднесеного настрою дітей-квітів. Люди ночували просто неба, та часу на відпочинок майже не було. Через збої у графіку виступів гурти грали цілодобово.
Починаючи з 1969 року Вудсток відбувався ще кілька разів – у 1979, 1989, 1994, 1999 та 2009-му роках.