Организаторы Вудстоке были жестко ограничены во времени, месте проведения фестиваля несколько раз переносили, а местные жители угрожали перестрелять всех хиппи, если те будут мешать им громкой музыкой. За две недели до анонсированного начала фермер Макс Ясгур согласился предоставить организаторам свою ферму для проведения фестиваля.
Событие посетило более полумиллиона человек – организаторы решили сделать вход бесплатным. Среди хедлайнеров трехдневного рок-фестиваля были легендарные The Who, Jefferson Airplane, Дженис Джоплин, Creedence Clearwater Revival, Джоан Баэз, Джими Хендрикс, Grateful Dead, Карлос Сантана и Джо Кокер.
На протяжении всех трех дней Вудстоке лил дождь, и он не мог испортить приподнятого настроения детей-цветов. Люди ночевали под открытым небом, и времени на отдых почти не было. За сбоев в графике выступлений группы играли круглосуточно.
Начиная с 1969 года Вудсток происходил еще несколько раз – в 1979, 1989, 1994, 19999 и 2009-м годах.