Олег Яковлєв народився 18 листопада 1969 року в монгольському Чойбалсані, де його батьки були у відрядженні. До Росії сім'я повернулася, коли Яковлєв закінчив перший клас.
Читайте також: Смерть Олега Яковлєва: названо причину
Разом з батьками та двома старшими сестрами жив в Ангарську, потім сім’я переїхала в Іркутськ. Майбутній співак навчався у музичній школі за класом фортепіано.
Олег Яковлєв співав у хорі в Палаці піонерів. Закінчив Іркутське театральне училище з червоним дипломом, за професією "актор театру ляльок".
Артист також активно займався спортом – був у секції легкої атлетики та кандидат в майстри спорту.
Пізніше Яковлєв поїхав до Москви, закінчив ГІТІС (Російський інститут театрального мистецтва). Згодом став актором театру Армена Джигарханяна.
У той час Олег знявся у кліпі на пісню "Кукла" разом з іншими учасниками групи "Іванушки International".
Олег Яковлєв став популярним завдяки групі "Іванушки International"
Однак солістом групи Яковлєв став в 1998 році, після того, як покинув "Іванушки International" Ігор Сорін. Першою піснею для Яковлева стала одна з найпопулярніших композицій групи – "Тополиний пух".
Кліп "Іванушки International" "Тополиний пух":
У 2012 році виконавець почав сольну кар'єру, а рік після цього офіційно покинув "Іванушки International".
Яковлєв у 2016 році приїжджав в окупований Донецьк та давав там концерти.
28 червня 2017 року Олега госпіталізували у важкому стані з діагнозом "двостороння пневмонія".
Вранці 29 червня Олег Яковлев помер. Про смерть співака повідомила його цивільна дружина Олександра Куцевол.